Artemisinina

Artemisinina
Nombre (IUPAC) sistemático
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)- octahidro-3,6,9-trimetil-3,12- epoxi-12H-pirano[4,3-j]- 1,2-benzodioxepin-10(3H)-ona
Identificadores
Número CAS	63968-64-9
Código ATC	P01BE01
PubChem	68827
ChemSpider	62060
UNII	9RMU91N5K2
KEGG	D02481
ChEBI	223316
ChEMBL	77
Datos químicos
Fórmula	C15H22O5
Peso mol.	282.332 g/mol
SMILES O=C3O[C@@H]4O[C@@]1(OO[C@@]42[C@@H](CC1)[C@H](C)CC[C@H]2[C@H]3C)C
InChI InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1 Key: BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
Sinónimos	artemisinina, qinghaosu
Datos clínicos
Vías de adm.	oral
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La artemisinina —también conocida como qinghaosu— y sus derivados son una familia de fármacos que poseen la acción más rápida de todos los medicamentos comunes contra el paludismo provocado por falciparum.^[1]​ Los tratamientos que contienen derivados de la artemisinina (terapias de combinación de artemisinina, ACTs) son hoy día el tratamiento estándar a nivel mundial para la malaria. El componente principal de la artemisinina se aísla de la planta Artemisia annua, una hierba descrita en la medicina tradicional china.

Químicamente, la artemisinina es una lactona sesquiterpénica que contiene un puente peróxido inusual. Se cree que es este peróxido el responsable del mecanismo de acción de la droga. No se conoce ningún otro componente natural con un puente de peróxido similar.^[2]​

El uso de este medicamento como monoterapia está explícitamente desaconsejado por la Organización Mundial de la Salud, ya que se han encontrado signos de que parásitos de malaria han desarrollado una resistencia al fármaco. Las terapias que combinan la artemisinina con algún otro fármaco anti-malaria son los tratamientos preferidos no solo por su efectividad, también por su tolerancia por los pacientes. El uso de dicho medicamento se ha incrementado también en tratamientos contra la malaria vivax^[3]​ y es objeto de investigación en estudios de tratamientos del cáncer.

1. ↑ White NJ (julio de 1997). «Assessment of the pharmacodynamic properties of antimalarial drugs in vivo». Antimicrob. Agents Chemother. 41 (7): 1413-22. PMC 163932. PMID 9210658. 
2. ↑ «Artemisinin and a new generation of antimalarial drugs». Education in Chemistry. julio de 2006. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2015. Consultado el 19 de septiembre de 2011. 
3. ↑ Douglas NM, Anstey NM, Angus BJ, Nosten F, Price RN (junio de 2010). «Artemisinin combination therapy for vivax malaria». Lancet Infect Dis 10 (6): 405-16. PMID 20510281. doi:10.1016/S1473-3099(10)70079-7.